Jack's Playground is een verzameling van persoonlijke video's van Jack, zelfgemaakt in Santa Monica, Californië, waarin hij zijn griezelige vermogen laat zien om meisjes over te halen seksuele handelingen te verrichten voor zijn camera. Zodra Robby D een paar videoclips zag van echte meisjes die zo dorstig waren naar roem dat ze alles zouden doen, begon hij onmiddellijk met Jack samen te werken om deze videodocumentaires op te maken voor publieke consumptie.
