Perverterende regisseur Kevin Moore toont oudere mannen die jonge sletjes corrumperen met gedwongen sodomie in de vier surrealistische scenario's van ''I Blackmailed My Babysitter's Ass.''. In elke scène onderhandelt een flirterige slet over een compromitterende situatie door alle drie de lichaamsopeningen over te geven aan de opportunistische man des huizes. Griezelige Steven St. Croix hoort de plannen van babysitter Marley Brinx voor een kontneukdate bij hem thuis. De oude man leert haar dingen die studenten niet kunnen en Marley volgt gehoorzaam de aanwijzingen op. Charles Dera vindt Holly Hendrix's schaarse outfit erg gewaagd voor een babysitbaantje - ze buigt voorover en laat haar kale gaten zonder slipje zien. Hij beseft dat ze een cam girl is als hij haar betrapt terwijl ze zichzelf neukt (met de dildo van zijn vrouw) terwijl 214 mensen online toekijken! Terwijl hij haar slordig in haar gezicht neukt, zegt Charles: ''Je mond is net een glijmiddelautomaat.'' Ze speelt met de enorme, dikke prop die op haar gezicht is gepompt. De tengere, mooie Kristina Rose bespioneert Brad Knight onder de douche, dus hij geeft haar harde klappen en sodomiseert haar tot een orgastisch gehuil. Mr Pete's vrouw heeft een hekel aan babysitter Alexa Nova omdat de slanke jongedame zo'n sletterige flirt is. Ze doet haar reputatie eer aan en masturbeert haar gepiercete kutje terwijl Pete haar kontgat doorboort.
