Als Ryan Ryans te horen krijgt dat bij hem een zeldzame, dodelijke ziekte is vastgesteld waardoor hij minder dan een jaar te leven heeft, worstelt hij met de vraag wat hij met zijn resterende tijd moet doen. Zijn platonische beste vriendin Ivy, op wie hij altijd al heimelijk verliefd is geweest, besluit dat ze zijn laatste maanden de moeite waard zal maken door te doen alsof ze ook verliefd op hem is. Zijn beste vriend Seth heeft andere plannen met Ryan als hij hem probeert over te halen om zijn creditcards maximaal te benutten en alles te doen wat hij ooit heeft willen doen van zijn "bucket list". Wanneer blijkt dat Ryan een verkeerde diagnose heeft gekregen, moet Ivy beslissen wat hij echt voor haar betekent en Ryan moet een uitweg vinden uit de puinhoop waar Seth hem in heeft gebracht.
